初登歌台，圆圆扮演《西厢记》中的红娘，人丽如花，似云出岫，莺声呖呖，六马仰秣，台下看客皆凝神屏气，入迷着魔。陈圆圆“容辞闲雅，额秀颐丰”，有名士大家风度，每一登场演出，明艳出众，独冠当时，“观者为之魂断”
陈圆圆作为梨园女妓，难以摆脱以色事人的命运。圆圆曾属意于吴江邹枢，“常在予家演剧，留连不去”
据载，江阴贡修龄之子贡若甫曾以重金赎陈圆圆为妾，然圆圆不为正妻所容。
而贡若甫的父亲贡修龄，在见到圆圆后，非常吃惊，说：“此贵人！”“纵之去，不责赎金。”
然后陈圆圆还与大名士冒襄有过一段情缘，崇祯十四年（1641）春，冒襄省亲衡岳，道经苏州，经友人引荐，得会陈圆圆，并订后会之期……
此后冒襄因丧乱屡失约期，陈圆圆不幸为外戚田弘遇劫夺入京。
其中，胡介祉《茨村咏史新乐府》称：“崇祯辛巳年，田贵妃父宏遇进香普陀，道过金阊，渔猎声妓，遂挟沅（陈沅即陈圆圆）以归。”
陈圆圆入京后，成为田弘家乐演员，田弘见其艳冠群芳，将她献给崇祯皇帝，只因皇帝忧心国事，没了兴趣，放归田家。
之后田弘为了巩固自己的地位以及在乱世中找到倚靠，有意结交当时声望甚隆且握有重兵的吴三桂。
田弘盛邀吴三桂赴其家宴，“出群姬调丝竹，皆殊秀。一淡妆者，统诸美而先众音，情艳意娇。”
而这位淡妆丽质的歌姬，就是陈圆圆。吴三桂惊诧于陈圆圆的美艳，“不觉其神移心荡也”。
田弘遇遂因三桂之请，将圆圆赠送吴三桂，并置办丰厚的妆奁，送至吴府。
李自成攻占北京后，圆圆为刘宗敏所夺。吴三桂本欲投降农民军，但得知圆圆遭劫后，冲冠一怒，愤而降清。
之后吴三桂与李自成战于一片石，李自成兵败，撤出北京时，想带陈圆圆离开（怎么又变成了李自成要带陈圆圆走？哦，貌似那时刘宗敏中箭了在养伤中，难道李自成就对陈圆圆，嘿嘿）机敏的陈圆圆说了：“妾身若随大王西行，只怕吴将军为了妾身而穷追不舍，不如留妾身在北京，以为缓兵之计。”
李自成认为有道理，就留下了陈圆圆。
之后吴三桂与陈圆圆重逢，当时吴三桂驻绛州，陈圆圆来到绛州时，吴三桂命手下的人在大营前搭起了五彩楼牌，旌旗箫鼓整整排列了三十里地，吴三桂穿着整齐的戎装亲自骑马出迎，其仪式之隆重决不亚于迎接圣驾降临。
按清制，大将家眷都得留京城，所以陈圆圆在北京寓居，而吴三桂继续协助清兵西讨，由山西渡黄河入潼关，攻克西安，将李自成的主力彻底消灭。随后，他又风尘仆仆，东征西伐，随阿济格入侵四川去也。
于是，陈圆圆就落入了颜大少之手。
当时颜常武封锁京师大索，陈圆圆以犯官家眷的身份被出首，然后给颜大少接去收藏，没作治罪，用意颇不良善。
嗯嗯，貌似陈小姐的情路很丰富哦。
那算什么！
秦淮八艳，独一无二，就象某位追她的人从这排到法国，经过好几手的有颜值有腿有身材的胸猛大美女，只要她放出声气，照样大把大把的优秀的男人们争先恐后地扑上前去，就象飞蛾扑火一般！
没办法，绝世妖娆是稀缺资源，值得让人冲冠一怒做汉奸，一心打江山的颜大少也为之心动，不管世人如何看法，先收了起来再说。
上了再说！ </p>