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大中祥符元年（1008年），柳永进入京师汴京（今开封）。时北宋承平日久，都城繁华极盛：元宵，皇帝与民同乐[16]；清明，郊外踏青[17]；端午，龙舟竞渡[18]；汴京风情，纸迷金醉。[19]柳永凌云辞赋，将帝都的“承平气象，形容曲尽”。[20]
柳永
大中祥符二年（1009年），春闱在即，柳永踌躇满志，自信“定然魁甲登高第”。[21]及试，真宗有诏，“属辞浮糜”皆受到严厉谴责，柳永初试落第。[22]愤慨之下作《鹤冲天·黄金榜上》，发泄对科举的牢骚和不满，但对中举出仕并未完全绝望。[23]不久之后，柳永作词《如鱼水·帝里疏散》，对此次应试的不利，柳永已不再介怀，对试举仍抱希望。[24]
大中祥符八年（1015年），柳永第二次参加礼部考试，再度落第。同时，与相好歌女虫娘关系出现裂痕，柳永作词《征部乐·雅欢幽会》，抒发失意兼失恋的苦闷情绪。[25]
天禧二年（1018年），长兄柳三复进士及第，柳永第三次落榜。
浪迹天涯
天圣二年（1024年），柳永第四次落第，愤而离开京师，与情人（或为虫娘）离别，作著名的《雨霖铃·寒蝉凄切》，由水路南下，填词为生，词名日隆。[26][27]因漂泊日久，身心疲惫，柳永作《轮台子·一枕清宵好梦》，追忆“却返瑶京，重买千金笑”，感叹“芳年壮岁，离多欢少”。[28]
雨霖铃中的晓风残月